Differenza tra alcoli e fenoli

Alcooli vs Fenoli

Ci sono composti alifatici e aromatici in chimica organica, che condividono gli stessi gruppi funzionali. Ma le loro proprietà possono differire l'una dall'altra a causa dell'aromatica o della natura alifatica.

alcool

La caratteristica della famiglia alcolica è la presenza di un gruppo funzionale -OH (gruppo idrossile). Normalmente, questo gruppo -OH è collegato a una sp³ carbonio ibridizzato. Il membro più semplice della famiglia è l'alcool metilico, noto anche come metanolo. Gli alcoli possono essere classificati in tre gruppi come primario, secondario e terziario. Questa classificazione è basata sul grado di sostituzione del carbonio a cui il gruppo idrossile è direttamente collegato. Se il carbonio ha solo un altro carbonio attaccato ad esso, si dice che il carbonio è un carbonio primario e l'alcol è un alcol primario. Se il carbonio con il gruppo ossidrile è collegato ad altri due atomi di carbonio, allora si tratta di un alcol secondario e così via. Gli alcolici hanno un suffisso -olo secondo la nomenclatura IUPAC. Innanzitutto, deve essere selezionata la catena di carbonio continua più lunga a cui è direttamente collegato il gruppo idrossile. Quindi il nome dell'alkane corrispondente viene cambiato facendo cadere la finale e e aggiungendo il suffisso olo.

Gli alcoli hanno un punto di ebollizione più elevato rispetto ai corrispondenti idrocarburi o eteri. La ragione è la presenza dell'interazione intermolecolare tra molecole di alcol attraverso il legame dell'idrogeno. Se il gruppo R è piccolo, gli alcoli sono miscibili con l'acqua. Ma poiché il gruppo R sta diventando più grande, tende ad essere idrofobo. Gli alcoli sono polari. Il legame C-O e i legami O-H contribuiscono alla polarità della molecola. La polarizzazione del legame O-H rende l'idrogeno parzialmente positivo e spiega l'acidità degli alcoli. Gli alcoli sono acidi deboli e l'acidità è vicina a quella dell'acqua. -OH è un povero gruppo in partenza, perché OH^- è una base forte Ma la protonazione dell'alcool trasforma il povero gruppo in partenza -OH in un buon gruppo uscente (H₂O). Il carbonio, che è direttamente collegato al gruppo -OH, è parzialmente positivo; pertanto, è suscettibile di attacco nucleofilo. Inoltre, le coppie di elettroni sull'atomo di ossigeno lo rendono sia basico che nucleofilo.

Fenolo

Il fenolo è un idrocarburo aromatico e un derivato del benzene. Il fenolo è un solido cristallino bianco con formula molecolare C₆H₆OH. È infiammabile e ha un forte odore. La sua struttura e alcune proprietà sono riportate di seguito.

    Peso molecolare: 94 g di mole^-1

    Punto di ebollizione: 181 ^oC

    Punto di fusione: 40,5 ^oC

    Densità: 1,07 g cm^-3

Atomo di idrogeno nella molecola del benzene è sostituito con un gruppo -OH, per dare fenolo. Pertanto, ha la struttura dell'anello aromatico simile a quella del benzene. Ma le sue proprietà sono diverse a causa del gruppo -OH. Il fenolo è leggermente acido (acido degli alcoli). Quando perde l'idrogeno del gruppo -OH forma lo ione fenolato ed è stabilizzato a risonanza, che a sua volta rende il fenolo un acido relativamente buono. Ed è moderatamente solubile in acqua, perché può formare legami di idrogeno con l'acqua. Il fenolo evapora più lentamente dell'acqua.