Differenza tra diastereomeri ed enantiomeri

Differenza principale - Diastereomeri vs Enantiomeri

In chimica, sono sia i diastereomeri che gli enantiomeri forme di stereoisomeri. Gli stereoisomeri sono un tipo di isomeri. Gli isomeri possono essere di due tipi: isomeri strutturali e stereoisomeri. Gli isomeri strutturali condividono la stessa formula molecolare, ma c'è una differenza nella loro connessione o ordine di legame. Al contrario, gli stereoisomeri hanno la stessa formula molecolare e la costituzione del legame, ma gli orientamenti tridimensionali dei loro atomi nello spazio differiscono. Gli stereoisomeri possono essere ulteriormente suddivisi in diastereomeri ed enantiomeri. Il differenza principale tra diastereomeri ed enantiomeri è quello gli enantiomeri sono immagini speculari l'una dell'altra mentre i diastereomeri non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Cosa sono gli enantiomeri

Questi sono stereoisomeri che sono immagini speculari l'una dell'altra. Cioè, quando le due molecole sono prese separatamente, non sono sovrapponibili. Ciò è dovuto alla presenza di un centro stereo. Perché un atomo di carbonio diventi un centro stereo, deve avere quattro gruppi diversi collegati ad esso. Pertanto, a causa delle caratteristiche della sua connettività, queste molecole sono in grado di formare immagini speculari l'una dell'altra. Questi atomi di carbonio sono anche chiamati 'Carboni chirali'e una molecola per possedere questi Carboni chirali è conosciuta come la sua'chiralità'. Inoltre, si dice che questi centri chirali abbiano attività ottica. (Questo è spiegato di seguito).

A condizione che l'ambiente sia simmetrico, gli enantiomeri hanno proprietà chimiche e fisiche identiche, ma reagiscono in modo diverso alla luce polarizzata piana. Queste sono onde luminose in cui le vibrazioni si verificano in una singola direzione / piano. La luce non polarizzata deve essere convertita in luce polarizzata attraverso un processo chiamato "polarizzazione". Ogni enantiomero ruota la luce polarizzata in piano in una direzione diversa (una verso sinistra e l'altra verso destra). Tuttavia, la quantità di rotazione è la stessa finché la concentrazione di ciascun enantiomero rimane la stessa. Pertanto, gli enantiomeri possono essere distinti l'uno dall'altro a seconda del modo in cui reagisce con la luce polarizzata piana. Una miscela che contiene ciascuna delle molecole di enantiomero in concentrazione simile è chiamata "miscela racemica". Queste miscele non sono otticamente attive, poiché l'effetto di ciascun enantiomero annulla l'un l'altro l'effetto. Di solito, nei sistemi biologici, un enantiomero è ritenuto attivo e l'altro inattivo. È la forma attiva che viene riconosciuta dalle cellule recettrici e assorbita per le reazioni.

Cosa sono i diastereomeri

Come accennato in precedenza, i diastereomeri sono anche un tipo di stereoisomeri. Tuttavia, non sono immagini speculari l'una dell'altra. E a differenza degli enantiomeri, hanno due stereocentri. Nel caso degli enantiomeri, ogni centro stereo deve essere nella configurazione opposta (indicata dalla configurazione R e S), al fine di formare le immagini speculari. Tuttavia, quando si parla di diastereomeri, un centro stereo si comporta come nel caso degli enantiomeri e l'altro contiene la stessa configurazione. Pertanto, anche se possiedono centri stereo, non formano immagini speculari l'una dell'altra.

I "composti meso" sono un set speciale di diastereomeri che contiene un piano speculare all'interno della molecola. Questo è il risultato del fatto che la molecola è perfettamente simmetrica. I diastereomeri hanno diverse proprietà fisiche e differiscono nella loro reattività.

Differenza tra diastereomeri ed enantiomeri

Definizione

Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono immagini speculari l'una dell'altra.

diastereomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'una dell'altra.

Numero di stereocentri

Gli enantiomeri può avere uno o più stereocentri.

diastereomeri di solito hanno due stereocentri.

Proprietà fisiche

Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche, ad eccezione della rotazione della luce polarizzata piana.

diastereomeri avere diverse proprietà fisiche.

Reattività

Gli enantiomeri avere proprietà chimiche identiche.

diastereomeri differiscono nella loro reattività.

R e S configurazione

Gli enantiomeri avere le configurazioni R e S opposte su ciascuno dei loro centri stereo.

diastereomeri avere la configurazione R e S opposta in un centro stereo e la stessa configurazione nell'altro centro stereo.

Cortesia dell'immagine:

"Talidomide-enantiomeri" di Klaus Hoffmeier - Opera personale. (Dominio pubblico) tramite Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" di Rhannosh - Proprio lavoro. (CC BY-SA 3.0) tramite Wikimedia Commons