L'enorme controversia sul sito Wikileaks e la stretta vicinanza del suo nome a Wikipedia ha portato molti a chiedersi quale sia la connessione tra questi due siti. La risposta breve alla domanda è nulla. Wikileaks non è in alcun modo collegato a Wikipedia o Wikimedia. A differenza di Wikipedia, che è un'enciclopedia online alimentata dagli utenti, Wikileaks è un sito dedicato alla divulgazione di informazioni che altrimenti non sarebbero disponibili per il pubblico in generale. Lo scopo di Wikileaks è quello di esporre i mali della società, come la corruzione e il crimine, e di rivelare la verità su ciò che è realmente accaduto in determinati eventi.
I contenuti di Wikipedia sono per lo più di fatto e sono già disponibili in un modo o nell'altro. Questi possono variare da fatti scientifici di base, eventi storici, cultura popolare e molti altri. D'altra parte, i contenuti di Wikileaks sono per lo più documenti riservati e comunicazioni da governi e organizzazioni che descrivono le loro attività meno che ammirevoli. In particolare, Wikileaks ha rilasciato centinaia di migliaia di documenti riguardanti la gestione e le attività degli Stati Uniti nelle guerre in Medio Oriente. Alcuni sostengono che questa informazione possa essere dannosa per la vita delle truppe che sono schierate lì.
Un altro punto di differenza tra i due siti è la legalità delle loro attività. Le operazioni di Wikipedia sono conformi alle leggi e qualsiasi materiale che viene considerato protetto da copyright viene immediatamente rimosso per evitare la violazione. La natura dei file presentati da Wikileaks significa che la legalità della sua operazione è abbastanza discutibile in quanto non sono acquisiti con mezzi legali. Per questo motivo, Wikileaks ha dovuto affrontare un esame approfondito da parte delle agenzie di legge negli Stati Uniti. Altre compagnie hanno anche rifiutato di continuare a fare affari con Wikileaks nella paura che possano essere considerate come complici di qualunque cosa Wikileaks stia commettendo; l'ultimo dei quali è il processore Paypal.
In termini di come il sito interagisce con gli utenti, ci sono stati anche alcuni importanti cambiamenti. Wikileaks ha iniziato come Wiki modificabile dall'utente proprio come Wikipedia. A causa degli argomenti controversi e del desiderio di altre persone di togliere queste informazioni da Internet, Wikileaks ha deciso di tornare a uno stile di pubblicazione più convenzionale in cui l'utente ha inviato informazioni allo staff di Wikileaks e determina se vale la pena pubblicare le informazioni o non.
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