Differenza tra enantiomeri e diastereomeri

La sfida di molti studenti di chimica che studiano la stereochimica emerge nella distinzione tra enantiomeri e diastereomeri. Si tratta di comuni composti molecolari con caratteristiche diverse nonostante siano gli stereoisomeri - composti con la stessa formula molecolare e strutturale ma con un diverso orientamento degli atomi. Questo articolo illustrerà la differenza tra questi due composti comuni per illuminarti.

Innanzitutto, cos'è la stereochimica? È lo studio della disposizione spaziale degli atomi in un composto. Enantiomeri e diastereomeri fanno parte degli stereoisomeri - stessa formula strutturale e molecolare con diversa disposizione degli atomi in ciascuno. Si noti che gli stereoisomeri possono includere molti composti oltre agli enantiomeri e ai diastereomeri. Questi possono includere i conformeri e gli atropisomeri. Tra gli altri, il nostro focus è sui diastereomeri e gli enantiomeri.

Cosa sono gli enantiomeri?

Queste sono le molecole chirali che sono immagini speculari l'una dell'altra e non sono sovrapponibili. Una molecola chirale ha un'immagine che non è uguale alla sua immagine speculare ed è tipicamente caratterizzata da un centro di carbonio con 4 diversi atomi legati ad esso. Questi atomi devono essere chimicamente distinguibili perché una molecola possa essere definita chirale e quindi un enantiomero. Il carbonio tetraedrico a cui sono attaccati i diversi atomi è chiamato stereocentro. Vedere la differenza tra un carbonio considerato chirale e l'altro non qualificato.

Fig 1: Un'illustrazione di molecola chirale e non chirale [1]

Perché c'è una leggera differenza nella disposizione spaziale degli atomi delle molecole di enantiomero, il Cahn-Ingold-Prelog il sistema di denominazione è stato stabilito. Le due molecole hanno la stessa formula e la struttura degli atomi così da identificarle dobbiamo etichettare una S e l'altra R, a seconda della configurazione in senso orario degli atomi dalla massa atomica più bassa alla più alta massa atomica. Per esempio, un carbonio stereocentrico con bromo, cloro, fluoro e idrogeno attaccati rispettivamente in senso orario, alla molecola verrà assegnata una R e, se antiorario, alla molecola verrà assegnata una S perché il bromo ha la più alta massa atomica e l'idrogeno il più basso.

La disposizione di questi atomi aiuta effettivamente a determinare le proprietà della molecola. Considerare le strutture di bromocloroflurometano di seguito:

È evidente che l'orientamento dell'idrogeno e del fluoro è diverso ma dello stesso composto molecolare. Non importa quante volte puoi ruotare la molecola giusta, non avrà mai lo stesso orientamento della molecola sinistra. Se, ad esempio, si tenta di scambiare il Fluoro e l'Idrogeno intorno, anche il Bromo e il Cloro cambiano le loro posizioni. Questo spiega chiaramente i concetti di immagini non sovrapponibili e speculari degli enantiomeri.

Per denominare le molecole, al chirale (stereocentro) è assegnata una lettera S o R. I costituenti, quindi il fluoro, il cloro, il bromo, sono etichettati da massa atomica alta a bassa assegnando 1, 2, 3. Il bromo è il più alto così è assegnato 1, il cloro 2 e il fluoro 3. Se la rotazione è da 1 a 3 in senso orario allora il centro chirale è designato R, se in senso antiorario, quindi S. Ecco come funziona il sistema Cahn-Ingold-Prelog per distinguere gli enantiomeri da ciascuno altro. Diventa semplice quando lavoriamo con un centro chirale con 4 sostituenti unici collegati ad esso. Un enantiomero può avere più di 2 centri chirali.

Le molecole degli enantiomeri sono distinte in termini di disposizione spaziale degli atomi, ma hanno unicamente le stesse proprietà chimiche e fisiche. Detto questo, hanno gli stessi punti di fusione, punti di ebollizione e molte altre proprietà. Le loro forze intermolecolari sono identiche - questo spiega le stesse proprietà. Ma le loro proprietà ottiche sono diverse perché ruotano la luce polarizzata in direzioni opposte anche se in quantità uguali. Questa differenza nelle proprietà ottiche distingue le molecole di enantiomero.

Cosa sono i diastereomeri?

Questi sono i composti stereoisomeri con molecole che non sono immagini speculari l'una dell'altra e che non sono sovrapponibili. L'esempio perfetto di diastereomeri è quando si osservano le strutture cis e trans isomero. Vedere le strutture cis-2-butene e trans-2-butene di seguito:

I composti sono identici ma la disposizione è diversa e non sono le immagini speculari l'una dell'altra. Quando il CH₃ sono dalla stessa parte, il composto è cis e quando l'altro viene scambiato con l'atomo di idrogeno, chiamiamo il composto trans. Ma il cis e trans le strutture non sono gli unici esempi di diastereomeri. Ci sono molte di queste molecole, purché dimostrino le disposizioni spaziali degli atomi che non sono immagini speculari l'una dell'altra, e che non sono sommabili.

A differenza degli enantiomeri, i diastereomeri hanno diverse proprietà fisiche e chimiche. I diastereomeri hanno due stereocentri per cui l'altra struttura molecolare può simulare configurazioni di enantiomeri mentre l'altra ha la stessa configurazione. Questo è ciò che li distingue dagli enantiomeri perché non c'è modo in cui queste strutture possono essere immagini speculari l'una dell'altra.

La tabella seguente metterà in evidenza le differenze chiave tra enantiomeri e diastereomeri in poche parole:

Gli enantiomeri	diastereomeri
Sono immagini speculari l'una dell'altra e non sono sovrapponibili	Non sono immagini speculari l'una dell'altra e non sono sovrapponibili
Le loro strutture molecolari spesso progettate con R e S per distinguerle.	Una molecola imita le strutture enantiomeriche mentre l'altra ha la stessa configurazione. Quindi non c'è bisogno di usare la denominazione per differenziarli.
Hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche ma diverse proprietà ottiche	Hanno diverse proprietà chimiche e fisiche
Avere uno o più stereocenter	Hanno due stereocentri
Tutti gli enantiomeri possiedono attività ottica attiva sebbene ruotino la luce in direzioni opposte. Quelle che ruotano la luce in senso antiorario sono conosciute come levotiro, e quelle che ruotano in senso orario sono conosciute come destrototri. Ma quando l'altro ha le stesse quantità di rotazione destrogira e levogira, è considerato una miscela di gara e quindi otticamente inattivo.	Non tutti i diastereomeri possiedono attività ottica

Incartare!

Enantiomeri e diastereomeri sono stereoisomeri con la stessa formula molecolare e strutturale ma diversa disposizione / configurazione degli atomi che formano le loro strutture. Abbiamo visto che le molecole di enantiomero sono le immagini speculari l'una dell'altra e i diastereomeri non sono immagini speculari. Entrambe le molecole non sono sovrapponibili.

Gli enantiomeri hanno le stesse proprietà chimiche e fisiche ma differiscono nelle proprietà ottiche perché alcuni ruotano la luce polarizzata in direzioni opposte. D'altra parte, non tutti i diastereomeri hanno l'attività ottica.

Abbiamo anche visto come la denominazione delle strutture degli enantiomeri si dispiega con il sistema di denominazione R e S assegnato in base alla massa atomica dei sostituenti collegati sul centro chirale. Nei diastereomeri, solo una struttura ha la configurazione R e S mentre l'altra ha le stesse configurazioni. Questo è ciò che li distingue dalle immagini speculari enantiomer.