Differenza tra fenile e benzile

Phenyl vs Benzyl

Sia il fenile che il benzile derivano dal benzene e sono comunemente confusi dagli studenti di chimica. Il fenile è una molecola di idrocarburo con la formula C₆H₅, mentre il benzile è C₆H₅CH₂; un CH extra₂ gruppo attaccato all'anello benzenico.

Phenyl

Il fenile è una molecola di idrocarburo con la formula C₆H₅. Questo è derivato dal benzene, pertanto, ha proprietà simili a quelle del benzene. Tuttavia, questo differisce dal benzene a causa della mancanza di un atomo di idrogeno in un carbonio. Quindi il peso molecolare del fenile è di 77 g mol^-1. Phenyl è abbreviato come Ph. Di solito il fenile è collegato ad un altro gruppo fenile, atomo o molecola (questa parte è nota come sostituente, gruppo R come nella figura). Gli atomi di carbonio di fenile sono ibridizzati sp2 come nel benzene. Tutti i carboni possono formare tre legami sigma. Due dei legami sigma sono formati con due atomi di carbonio adiacenti, in modo da dare origine a una struttura ad anello. L'altro legame sigma è formato con un atomo di idrogeno. Tuttavia, in un carbonio, nell'anello, il terzo legame sigma è formato con un altro atomo o molecola piuttosto che con un atomo di idrogeno. Gli elettroni in orbitali p si sovrappongono l'un l'altro per formare la nuvola di elettroni delocalizzata. Pertanto, il fenile ha lunghezze di legame C-C simili tra tutti i carboni, indipendentemente dall'avere alternanza di legami singoli e doppi. Questa lunghezza del legame C-C è di circa 1,4 Å. L'anello è planare e ha un angolo di 120 ° tra i legami attorno a un carbonio. A causa del gruppo sostituente di fenile, la polarità e le altre proprietà chimiche o fisiche cambiano. Se il sostituente dona elettroni alla nuvola di elettroni delocalizzata dell'anello, questi sono noti come gruppi donatori di elettroni (es. -OCH₃, NH₂). Se il sostituente attrae elettroni dalla nuvola di elettroni, è noto come sostituente di estrazione di elettroni. (Es. -NO₂, -COOH). I gruppi fenilici sono stabili a causa della loro aromaticità, quindi non subiscono facilmente ossidazioni o riduzioni. Inoltre, sono idrorepellenti e non polari.

benzilico

La formula di benzile è C₆H₅CH₂. Questo è anche un derivato del benzene. Rispetto al fenile, il benzile ha un CH₂ gruppo attaccato all'anello benzenico. Un'altra parte molecolare (gruppo R come illustrato nella figura) può essere collegata al gruppo benzile tramite legame con il CH₂ atomo di carbonio. Il gruppo benzilico è abbreviato in "Bn". Il peso molecolare del gruppo benzile è 91 g mol^-1_. Poiché esiste un anello benzenico, il gruppo benzilico è aromatico. Nei meccanismi di chimica organica, il gruppo benzilico può essere formato sia come radicale, carbocationi (C₆H₅CH₂⁺) o un carboanion (C₆H₅CH₂^-). Ad esempio, nelle reazioni di sostituzione nucleofila si formano radicali benzilici o intermedi cationici. C'è una maggiore stabilizzazione di questi intermedi rispetto al radicale alchilico o catione. La reattività della posizione benzilica è simile a quella della posizione allilica. I gruppi benzilici sono spesso usati in chimica organica come gruppi protettivi, specialmente per proteggere i gruppi funzionali di acido carbossilico o alcol.

Qual è la differenza tra fenile e benzile?

• La formula molecolare di fenile è C₆H₅ mentre, in benzile, è C₆H₅CH₂.

• Benzyl ha CH extra₂ gruppo rispetto al fenile.

• In fenile, l'anello benzenico è direttamente collegato a una molecola sostituente oa un atomo, ma in benzile, il CH₂ gruppo fa la connessione con un'altra molecola o un atomo.