La lisina e la L-lisina sono entrambi tipi di amminoacidi, condividendo le stesse proprietà fisiche, tuttavia c'è una certa differenza tra loro. Il la differenza chiave tra Lisina e L-lisina è nella capacità di ruotare la luce polarizzata piana. La lisina è un α-amminoacido essenziale biologicamente attivo naturale. Può verificarsi in due forme isomeriche a causa della possibilità di formare due diversi enantiomeri attorno all'atomo di carbonio chirale. Queste sono conosciute come forme L e D, analoghe a configurazioni con mancini e destrimani. Si dice che queste forme L e D siano otticamente attive e ruotino la luce polarizzata piana in un senso diverso; in senso orario o antiorario. Se la luce ruota lisina in senso antiorario, allora la luce mostra leverotazione ed è nota come L-lisina. Tuttavia, si dovrebbe notare con attenzione che l'etichettatura D- e L- degli isomeri non è la stessa dell'etichetta d- e l-.
La lisina è un amminoacido essenziale che è non sintetizzato nel nostro corpo e deve essere fornito dalla dieta regolare. Pertanto, la lisina è un aminoacido essenziale per l'uomo. È un composto organico biologicamente importante composto da ammina (-NH2) e gruppi funzionali di acido carbossilico (-COOH) con formula chimica NH2-(CH2)4-CH (NH2) -COOH. Gli elementi chiave della lisina sono carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto. In biochimica, gli amminoacidi che hanno sia l'ammina che i gruppi di acidi carbossilici attaccati al primo atomo di carbonio (alfa) sono noti come α-amminoacidi. Quindi la lisina è anche considerata come α-amminoacidi. La struttura della lisina è riportata nella figura 1.
Figura 1: Struttura molecolare della lisina (* l'atomo di carbonio è un atomo di carbonio chirale o asimmetrico e rappresenta anche l'atomo di carbonio alfa)
La lisina è di natura basilare perché contiene due gruppi amminici basici e un gruppo acido carbossilico acido. Quindi, forma anche un legame idrogeno estensivo dovuto alla presenza di due gruppi amminici. Buone fonti di lisina sono fonti animali ricche di proteine come uova, carne rossa, agnello, maiale e pollame, formaggio e alcuni pesci (come merluzzo e sardine). Anche la lisina ricco di proteine vegetali come soia, fagioli e piselli. Tuttavia, è un amminoacido limitante nella maggior parte dei cereali ma è abbondante nella maggior parte dei legumi e legumi.
La lisina ha quattro gruppi diversi intorno al 2ND carbonio, ed è struttura asimmetrica. Inoltre, la lisina è un amminoacido otticamente attivo a causa della presenza di questo atomo di carbonio asimmetrico o chirale. Pertanto, la lisina può creare stereoisomeri che sono molecole isomeriche aventi la stessa formula molecolare, ma differiscono negli orientamenti tridimensionali dei loro atomi nello spazio. Gli enantiomeri sono due stereoisomeri che sono collegati l'uno all'altro da un riflesso o sono immagini speculari l'uno dell'altro che non sono sovrapponibili. La lisina è disponibile in due forme enantiomere conosciute come L- e D- e gli enantiomeri della lisina sono indicati nella figura 2.
Figura 2: Enantiomeri dell'amminoacido della lisina. I gruppi COOH, H, R e NH2 sono disposti attorno all'atomo C in senso orario, l'enantiomero è chiamato L-forma e D-forma in altro modo. L- e D- si riferiscono solo alla disposizione spaziale attorno all'atomo di carbonio e non si riferiscono all'attività ottica. Mentre le forme L e D di una molecola chirale ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni diverse, alcune forme L (o forme D) ruotano la luce verso sinistra (forma levo o l) e altre verso destra (dextro o forma d). Le forme I e D sono chiamate isomeri ottici.
L-lisina e D-lisina sono enantiomeri l'uno dell'altro hanno le stesse proprietà fisiche, ad eccezione della direzione in cui ruotano la luce polarizzata. Hanno una relazione di immagine speculare non sovrapponibile. Tuttavia, la nomenclatura di D e L non è comune negli aminoacidi compresa la lisina. Ruotano la luce polarizzata in piano della stessa grandezza ma in direzioni diverse. L'isomero D e L della lisina che ruota la luce polarizzata dell'aereo in senso orario è chiamato destrogiro o d-lisina e quello che ruota la luce polarizzata dell'aereo in senso antiorario è chiamato come levante o L-lisina (Figura 2).
L-Lysine è il più disponibile forma stabile di lisina. La D-lisina è una forma sintetica di lisina e può essere sintetizzata dalla l-lisina mediante racemizzazione. È utilizzato nella lavorazione della poli-d-lisina, che viene utilizzata come materiale di rivestimento per migliorare l'attaccamento cellulare. La L-lisina svolge un ruolo significativo nel corpo umano, nell'assorbimento del calcio, nello sviluppo delle proteine muscolari e nella sintesi di ormoni, enzimi e anticorpi. Dal punto di vista industriale, la L-lisina viene prodotta mediante un processo di fermentazione microbica Corynebacterium glutamicum.
Lisina e L-lisina hanno le stesse proprietà fisiche, ad eccezione della direzione in cui ruotano la luce polarizzata. Di conseguenza, la L-lisina può avere effetti biologici e proprietà funzionali sostanzialmente differenti. Tuttavia, sono state fatte ricerche molto limitate per distinguere questi effetti biologici e proprietà funzionali. Alcune di queste differenze possono includere,
Gusto
L-lisina: Le forme L degli amminoacidi tendono ad essere insipide.
D-lisina: Le forme D degli amminoacidi tendono ad avere un sapore dolce.
Pertanto la l-lisina può essere meno / meno dolce della lisina.
Abbondanza
L-lisina: Le forme-l di amminoacido tra cui l-lisina è la forma più abbondante nella natura. Ad esempio, nove dei diciannove amminoacidi L-comunemente trovati nelle proteine sono destrogira e il resto è levogiro.
D-lisina: Le forme D di aminoacidi osservate sperimentalmente sono state riscontrate molto raramente.
Riferimenti: Solomons, T.W. Graham e Graig B. Fryhle (2004). Chimica organica (8esimo ndr). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochimica, base per sofisticate sciocchezze in farmacocinetica e farmacologia clinica, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Cortesia dell'immagine: “L-lisina-monocation-da-cloridrato-diidrato-xtal-3D-palle” di Ben Mills - Opera personale via Wikimedia Commons