Differenza tra isomeri e risonanza

Isomeri vs Risonanza | Strutture di risonanza vs isomeri | Isomeri costituzionali, stereoisomeri, enantiomeri, diastereomeri
 

Una molecola o ione con la stessa formula molecolare può esistere in modi diversi a seconda degli ordini di legame, delle differenze di distribuzione della carica, del modo in cui si dispongono nello spazio ecc.. 

isomeri

Gli isomeri sono composti diversi con la stessa formula molecolare. Esistono vari tipi di isomeri. Gli isomeri possono essere principalmente divisi in due gruppi come isomeri costituzionali e stereoisomeri. Gli isomeri costituzionali sono isomeri in cui la connettività degli atomi differisce nelle molecole. Il butano è il più semplice alcano per mostrare l'isomerismo costituzionale. Il butano ha due isomeri costituzionali, il butano stesso e l'isobutene.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butano isobutano / 2-metilpropano

Negli stereoisomeri gli atomi sono collegati nella stessa sequenza, a differenza degli isomeri costituzionali. Gli stereoisomeri differiscono solo nella disposizione dei loro atomi nello spazio. Gli stereoisomeri possono essere di due tipi, enantiomeri e diastereomeri. I diastereomeri sono stereoisomeri le cui molecole non sono immagini speculari l'una dell'altra. Gli isomeri trans cis di 1, 2-dicloroetene sono diastereomeri. Gli enantiomeri sono stereoisomeri le cui molecole sono immagini speculari non sovrapposte l'una dell'altra. Gli enantiomeri si presentano solo con molecole chirali. Una molecola chirale è definita come una che non è identica alla sua immagine speculare. Pertanto, la molecola chirale e la sua immagine speculare sono enantiomeri l'una dell'altra. Per esempio, la molecola di 2-butanolo è chirale, e questa e le sue immagini speculari sono enantiomeri.

Risonanza

Quando scriviamo strutture di Lewis, mostriamo solo elettroni di valenza. Facendo condividere gli atomi o trasferendo gli elettroni, proviamo a dare ad ogni atomo la configurazione elettronica del gas nobile. Tuttavia, a questo tentativo, possiamo imporre una posizione artificiale sugli elettroni. Di conseguenza, più di una struttura di Lewis equivalente può essere scritta per molte molecole e ioni. Le strutture scritte cambiando la posizione degli elettroni sono conosciute come strutture di risonanza. Queste sono strutture che esistono solo in teoria. La struttura di risonanza afferma due fatti sulle strutture di risonanza.

• Nessuna delle strutture di risonanza sarà la rappresentazione corretta della molecola reale; nessuno assomiglierà completamente alle proprietà chimiche e fisiche della molecola reale.
• La molecola effettiva o lo ione sarà meglio rappresentata da un ibrido di tutte le strutture di risonanza.

Le strutture di risonanza sono mostrate con la freccia ↔. Di seguito sono riportate le strutture di risonanza dello ione carbonato (CO₃^2-).

Studi a raggi X hanno dimostrato che la molecola reale si trova tra queste risonanze. Secondo gli studi, tutti i legami carbonio-ossigeno sono di uguale lunghezza nello ione carbonato. Tuttavia, secondo le strutture di cui sopra possiamo vedere uno è un doppio legame, e due sono singoli legami. Pertanto, se queste strutture di risonanza si verificano separatamente, idealmente dovrebbero esserci lunghezze di legame differenti nello ione. Le stesse lunghezze di legame indicano che nessuna di queste strutture è effettivamente presente in natura, piuttosto esiste un ibrido di questo.