Differenza tra effetto induttivo ed effetto mesomerico

Differenza chiave - Effetto induttivo vs effetto mesomero
 

L'effetto induttivo e l'effetto mesomerico sono due tipi di effetti elettronici nelle molecole poliatomiche. Tuttavia, l'effetto induttivo e l'effetto mesomerico derivano da due diversi fattori. Per esempio, l'effetto induttivo è il risultato della polarizzazione dei legami σ e l'effetto mesomerico è il risultato del sostituenti o gruppi funzionali in un composto chimico. Entrambi gli effetti mesomerici e induttivi possono esistere in alcune molecole complesse.

Cos'è l'effetto induttivo?

L'effetto induttivo è un effetto elettronico in molecole polari o ioni dovuto alla polarizzazione dei legami σ. La causa principale dell'effetto induttivo è la differenza di elettro-negatività tra gli atomi a ciascuna estremità del legame. Questo crea una certa polarità di legame tra due atomi. La maggior parte degli atomi elettronegativi tira gli elettroni nel legame verso se stesso, e questo porta alla polarizzazione del legame. Alcuni esempi sono i legami O-H e C-Cl.

Dipolo ad acqua

Cos'è l'effetto mesomero?

L'effetto mesomerico si verifica a causa dei sostituenti o gruppi funzionali in un composto chimico ed è rappresentato dalla lettera M. Questo effetto è un metodo qualitativo per descrivere le proprietà di ritiro o rilascio degli elettroni dei sostituenti, basate sulle strutture di risonanza rilevanti. È un effetto permanente in composti chimici costituiti da almeno un doppio legame e un altro doppio legame o una coppia solitaria separati da un singolo legame. L'effetto mesomerico può essere classificato come "negativo" e "positivo" in base alle proprietà del sostituente. L'effetto è positivo (+ M), quando il sostituente è un gruppo di rilascio di elettroni, e l'effetto è negativo (-M), quando il sostituente è un gruppo di elettroni che si ritira.

Qual è la differenza tra effetto induttivo e effetto mesomerica?

Proprietà:

Effetto induttivo: L'effetto induttivo è uno stato permanente di polarizzazione. Quando c'è un legame sigma tra due atomi diversi (quando i valori elettronegativi dei due atomi non sono simili) la densità elettronica tra questi due atomi non è uniforme. La densità elettronica è più densa verso l'atomo più elettronegativo. Anche se è un effetto permanente, è relativamente debole e, quindi, può essere facilmente superato da altri forti effetti elettronici.

Effetto mesomero: L'effetto mesomero è causato dalla delocalizzazione degli elettroni. Può essere trasmesso lungo un numero qualsiasi di atomi di carbonio in un sistema coniugato. Può essere considerato come una polarizzazione permanente, per lo più trovata in catene insature.

Fattori che influenzano:

Effetto induttivo: La differenza di elettronegatività tra i due atomi nel legame influisce direttamente sull'effetto induttivo. Inoltre, è un fenomeno dipendente dalla distanza; quindi, la lunghezza del legame è anche un altro fattore che influenza; maggiore è la distanza, più debole l'effetto.

Effetto mesomero: L'effetto mesomerico è un effetto permanente che dipende dai sostituenti o dai gruppi funzionali in un composto chimico. Si trova in composti chimici contenenti almeno un doppio legame e un altro doppio legame o una coppia solitaria separati da un singolo legame.

categorie:

Effetto induttivo: L'effetto induttivo è diviso in due categorie in base al loro ritiro di elettroni o all'effetto di rilascio di elettroni rispetto all'idrogeno.

Effetto induttivo negativo (-I):

I gruppi o gli atomi aventi proprietà di prelievo di elettroni causano l'effetto induttivo negativo. Alcuni esempi sono elencati di seguito in base all'ordine decrescente dell'effetto -I.

NH₃⁺  > NO₂  > CN> SO₃H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH₂ > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH₂ > C₆H₅  > H

Effetto induttivo positivo (-I):

I gruppi o gli atomi aventi proprietà di rilascio di elettroni causano l'effetto induttivo positivo. Alcuni esempi sono elencati di seguito, in base all'ordine decrescente dell'effetto + I.

C (CH₃)₃  > CH (CH₃)₂  > CH₂CH₃   > CH₃   > H

Effetto mesomero:

Effetto Mesomero positivo (+ M):

Quando il sostituente può essere considerato come un gruppo di rilascio di elettroni basato sulle strutture di risonanza, l'effetto è positivo (+ M).

+Sostitutori M: alcool, ammina, benzene

Effetto mesomerico negativo (- M):

Quando il sostituente è un gruppo che estrae elettroni, l'effetto mesomerico è negativo (-M)

-Sostituenti M: acetile (etanoile), nitrile, nitro

Riferimenti: "Effetto mesomero" -  Wikipedia "Effetto induttivo" - Wikipedia "Capitolo 4: alcoli e alchili alogenuri" - Dipartimento di Chimica, Università di Calgary "Effetto induttivo, effetto elettromeccanico, effetti di risonanza e iperconjugazione" - BRILLANTE "Effetto induttivo" - Compendio IUCAC della terminologia chimica: il libro d'oro "Reactions of Aromatic Compounds (overall)" - Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Cortesia dell'immagine:  "Water V" di Jü - Opera propria (CC0) via Commons Wikimedia "Effetto mesomerico (-M) V" di Jü - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia