Differenza tra eliminazione e reazione di sostituzione

Differenza chiave - Eliminazione vs reazione di sostituzione
 

Le reazioni di eliminazione e sostituzione sono due tipi di reazioni chimiche che si trovano principalmente nella chimica organica. Il differenza fondamentale tra l'eliminazione e la reazione di sostituzione può essere meglio spiegato usando il loro meccanismo. Nella reazione di eliminazione, la riorganizzazione dei legami precedenti avviene dopo la reazione, mentre la reazione di sostituzione sostituisce un gruppo uscente con un nucleofilo. Queste due reazioni competono tra loro e sono influenzate da molti altri fattori. Queste condizioni variano da una reazione all'altra.

Che cos'è una reazione di eliminazione?

Le reazioni di eliminazione si trovano nella chimica organica e il meccanismo prevede la rimozione di due sostituenti da una molecola organica in uno o due passaggi. Quando la reazione si verifica in un meccanismo a singolo passaggio, è noto come Reazione E2 (reazione bi-molecolare), e quando ha un meccanismo in due fasi, è noto come Reazione E1 (reazione unimolecolare). In generale, la maggior parte delle reazioni di eliminazione comporta la perdita di almeno un atomo di idrogeno per formare il doppio legame. Ciò aumenta l'insaturazione della molecola.

Reazione E1

Che cos'è una reazione di sostituzione?

Le reazioni di sostituzione sono un tipo di reazioni chimiche che comportano la sostituzione di un gruppo funzionale in un composto chimico con un altro gruppo funzionale. Le reazioni di sostituzione sono anche note come "reazioni di spostamento singolo" o "reazioni di sostituzione singole". Queste reazioni sono molto importanti nella chimica organica e sono principalmente classificate in due gruppi, sulla base dei reagenti coinvolti nella reazione: reazione di sostituzione elettrofila e reazione di sostituzione nucleofila. Questi due tipi di reazioni di sostituzione esistono come S_N1 reazione e S_N2 reazione.

Reazione di sostituzione: clorurazione di metano

Qual è la differenza tra eliminazione e reazione di sostituzione?

Meccanismo:

Reazione di eliminazione: Le reazioni di eliminazione possono essere suddivise in due categorie; Reazioni E1 e reazioni E2. Le reazioni E1 hanno due fasi nella reazione e le reazioni E1 hanno un meccanismo a singolo stadio.

Reazione di sostituzione: Le reazioni di sostituzione sono suddivise in due categorie in base al loro meccanismo di reazione: S_N1 reazioni eS_N2 reazioni.

Proprietà:

Reazione di eliminazione:

Reazioni E1: Queste reazioni sono non stereospecifiche e seguono la regola di Zaitsev (Saytseff). Nella reazione si forma un intermedio carbocationio in modo che queste reazioni siano reazioni non concertate. Sono reazioni unimolecolari poiché la velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione. Queste reazioni non avvengono con alchilalogenuri primari (gruppi in partenza). Gli acidi forti sono in grado di promuovere la perdita di OH come H₂O o OR come HOR se carbocationio terziario o coniugato può essere formato come intermedio.

Reazioni E2: Queste reazioni sono stereospecifiche; la geometria anti-periplanare è preferita, ma è anche possibile la geometria sinperiplanare. Sono concertati e considerati come reazioni bimolecolari poiché la velocità di reazione dipende dalla concentrazione della base e del substrato. Queste reazioni sono favorite da basi forti.

Reazione di sostituzione:

S_N1 reazioni: Si dice che queste reazioni siano non stereospecifiche poiché il nucleofilo può attaccare la molecola da entrambi i lati. Nella reazione si forma un carbocation stabile e quindi queste reazioni sono reazioni non concertate. La velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato e sono chiamate reazioni unimolecolari.

S_N2 reazioni: Queste reazioni sono stereospecifiche e concertate. La velocità della reazione dipende dalla concentrazione sia del nucleofilo che del substrato. Queste reazioni avvengono molto quando il nucleofilo è più reattivo (più anionico o basico).

definizioni:

stereospecific:

In una reazione chimica, la produzione di una particolare forma stereomera del prodotto, indipendentemente dalla configurazione del reagente.

Reazioni concertate:

La reazione concertata è una reazione chimica in cui tutti i legami si rompono e si formano in un unico passaggio.

Riferimenti: "Elimination Reaction." Wikipedia. Accesso effettuato il 13 settembre 2016. Qui "Reazione sostitutiva". Wikipedia. Accesso effettuato il 13 settembre 2016. Qui "Reazioni di sostituzione ed eliminazione." Khan Academy. Accesso effettuato il 13 settembre 2016. Qui "Menu dei meccanismi di eliminazione". Chemguide. Accesso effettuato il 13 settembre 2016. Qui "Sostituzione nucleofila". McGraw-Hill Education. Accesso effettuato il 13 settembre 2016. Qui "SN2, SN1, E2, E E1: reazioni di sostituzione ed eliminazione." PDF. Qui Cortesia dell'immagine: "E1 Elimination Reaction" di V8rik nella lingua inglese di Wikipedia (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia  "Reazione di sostituzione" di V8rik su Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia