Differenza tra benzene e fenolo

Benzene vs fenolo

Il benzene e il fenolo sono idrocarburi aromatici. Il fenolo è un derivato del benzene. La struttura del benzene è stata trovata da Kekule nel 1872. A causa dell'aromatica, sono diversi dai composti alifatici, quindi è un campo di studio separato nella chimica organica.

Benzene

Il benzene ha solo atomi di carbonio e idrogeno disposti per dare una struttura planare. Ha la formula molecolare di C₆H₆. La sua struttura e alcune delle proprietà sono le seguenti.

Peso molecolare: 78 g di mole^-1

Punto di ebollizione: 80.1 ^oC

Punto di fusione: 5.5 ^oC

Densità: 0,8765 g cm^-3

Il benzene è un liquido incolore con un odore dolce. È infiammabile ed evapora rapidamente quando esposto. Il benzene è usato come solvente perché può sciogliere molti composti non polari. Tuttavia, il benzene è leggermente solubile in acqua. La struttura del benzene è unica rispetto ad altri idrocarburi alifatici; pertanto, il benzene ha proprietà uniche. Tutti i carboni in benzene hanno tre orbitali ibridizzati sp2. Due orbitali ibridi sp2 di un carbonio si sovrappongono con orbitali ibridi sp2 di carboni adiacenti su entrambi i lati. Altre orbite ibridizzate sp2 si sovrappongono all'orbitale s dell'idrogeno per formare un legame σ. Gli elettroni in orbitale p di una sovrapposizione di carbonio con gli elettroni p di atomi di carbonio in entrambi i lati formano legami pi. Questa sovrapposizione di elettroni avviene in tutti e sei gli atomi di carbonio e, pertanto, produce un sistema di legami pi, che si sviluppa su tutto l'anello di carbonio. Quindi, si dice che questi elettroni siano delocalizzati. La delocalizzazione degli elettroni significa che non ci sono alterni legami doppi e singoli. Quindi tutte le lunghezze del legame C-C sono uguali e la lunghezza è compresa tra lunghezze a singolo e doppio legame. A causa della delocalizzazione, l'anello del benzene è stabile, quindi riluttante a subire reazioni di addizione a differenza di altri alcheni.

Le fonti di benzene possono essere prodotti naturali o varie sostanze chimiche sintetizzate. Naturalmente, sono presenti in prodotti petrolchimici come petrolio greggio o benzina. E per quanto riguarda i prodotti sintetici, il benzene è presente in alcune materie plastiche, lubrificanti, coloranti, gomma sintetica, detergenti, droghe, fumo di sigarette e pesticidi. Il benzene viene rilasciato nella combustione di materiali di cui sopra, quindi gli scarichi delle automobili, le emissioni di fabbrica li contengono. Si dice che il benzene sia cancerogeno, quindi l'esposizione ad alti livelli di benzene può causare il cancro.

Fenolo

Il fenolo è un solido cristallino bianco con formula molecolare C₆H₆OH. È infiammabile e ha un forte odore. La sua struttura e alcune proprietà sono riportate di seguito.

Peso molecolare: 94 g di mole^-1

Punto di ebollizione: 181 ^oC

Punto di fusione: 40,5 ^oC

Densità: 1,07 g cm^-3

Atomo di idrogeno nella molecola del benzene è sostituito con un gruppo -OH per dare fenolo. Pertanto, ha la struttura dell'anello aromatico simile a quella del benzene. Ma le sue proprietà sono diverse a causa del gruppo -OH. Il fenolo è leggermente acido (acido degli alcoli). Quando perde l'idrogeno del gruppo -OH forma lo ione fenolato ed è stabilizzato a risonanza, che a sua volta rende il fenolo un acido relativamente buono. Ed è moderatamente solubile in acqua, perché può formare legami di idrogeno con l'acqua. Il fenolo evapora più lentamente dell'acqua.

Benzene contro fenolo - Il fenolo ha un gruppo -OH al posto di un atomo di idrogeno nel benzene. - Il fenolo puro è un cristallo bianco e il benzene è un liquido incolore. - Le proprietà fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione, densità, ecc.) Del benzene e del fenolo variano ampiamente. - A causa del gruppo -OH, il fenolo è polare rispetto al benzene. - Rispetto al benzene, il fenolo è più solubile in acqua. - Il benzene evapora più velocemente del fenolo. - Il fenolo è acido e il benzene no.